Между тем Михаил мог чувствовать себя ущемленным не только из-за того, что «всевидящее око» вмешивалось в его личную жизнь. «Он не получил титула цесаревича, который носил при жизни его старший брат Георгий Александрович. Факт этот очень комментировался при дворе Марии Федоровны, но он легко объяснялся надеждою молодой императрицы, что у нее скоро родится сын», – писал генерал Александр Мосолов, начальник канцелярии Министерства императорского двора. А корона все-таки замаячила перед Михаилом, когда в 1900 году Николай в Крыму тяжело заболел тифом. Начались юридические споры… Витте отстаивал права на престол Михаила Александровича – ему отвечали, что императрица Александра Федоровна, вероятно, беременна и может родить законного наследника, даже если овдовеет. Впрочем, спорили недолго: вскоре царь пошел на поправку.
Когда в семье императора все же появился сын, многие отметили, что Михаил искренне радовался: тень шапки Мономаха тяготила его. Но несмотря на это, отношения между братьями не были идиллическими. А потом и вовсе разразилась гроза. Михаил Александрович тогда командовал эскадроном лейб-гвардии Кирасирского ее величества полка. Во время полкового праздника в Гатчине ему представляли офицерских жен, и одна из них, как пишут в романах, навсегда завладела его сердцем. Наталия Вульферт, дочь адвоката Сергея Шереметьевского, ради великого князя и не менее великой любви оставила второго мужа. Это был вызов. Полюбить неоднократно разведенную женщину, признать сына, рожденного вне брачных уз, наконец, повести ее под венец… Из ряда вон выходящее поведение. Но ради нее он сметал все преграды.
«Отец Наталии, известный московский адвокат, игнорировал происхождение великого князя и обращался с ним как с простым смертным. Великий князь, который никогда не бывал в обществе обычных людей, наслаждался отсутствием дворцовых церемоний. Те, кто встречался с ним, находили его очень приятным человеком и удивлялись, как мало он знает о реальной жизни», – писал в воспоминаниях дипломат Дмитрий Абрикосов. Это важный штрих. Михаил Александрович пытался вырваться из предначертанного церемонного распорядка.
Впервые в жизни он решил всерьез схитрить, когда в марте 1910 года отправил императору следующее письмо: «Дорогой Ники! Если хочешь сделать меня счастливым и успокоить меня, исполни мою просьбу. Как я тебе уже говорил последний раз, что в июле месяце от меня у Наталии Сергеевны Вульферт родится ребенок, а потому я теперь же обязан позаботиться, чтобы к тому времени окончился ее развод, так как я не могу допустить, чтобы на моего ребенка имел какие-либо права ее муж – поручик Вульферт». Николая удовлетворило обещание брата не жениться на адвокатской дочери. А между тем влюбленные тайно готовились к свадьбе… Они обвенчались осенью 1912 года в Вене, в сербской православной церкви. Михаилу, которого все считали легкомысленным бонвиваном, удалось обмануть сыщиков и шпиков, имевших приказ сорвать венчание любым способом.